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发布时间: 2019-10-09

  酰化反应是有机和药物化学中最为重要的反应之一,也是芳香脂类、699509.com。大环内脂、抗生素等具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌等重要生物活性的天然产物核心骨架形成的基本单元反应。在常见含羟基天然产物的结构优化中,酯化反应也常常被认为最为直接的结构修饰手段。尽管已报到的酰化反应试剂和方法很多,然而在酚羟基和醇羟基同时存在的天然产物中,能够实现亲核性更弱的酚羟基高选择性酰化的方法却鲜有报道。因此,发展温和高效的新颖酰化试剂以实现酚羟基高选择性酰化,为该类天然产物的结构优化提供可靠高效的修饰途径,是一个具有重要意义的研究课题。

  中科院华南植物园农业及资源植物研究中心天然产物化学生物学研究组成功设计和合成了一系列新颖的二酰基二硫类酰化试剂,该类酰化试剂在温和的反应条件下,能高收率地对酚羟基进行选择性酰化,而几乎不影响分子内亲核性更强的醇羟基。值得注意的是,在相同的条件下,对含有醇羟基的酚酸化合物进行酚羟基选择性酰化时,相比较常用的酰化试剂酰氯和酸酐,二酰基二硫试剂在收率和选择性等方面都具有非常明显的优势。同时,二酰基二硫类化合物能在潮湿的环境和空气中长时间稳定存在,克服了常见活性酰化试剂难以长时间储存的难题。

  此外,笢弊腔楷桯岆岍賜腔儂郣ㄗ鏍夤萸ㄘ 2019-09-21。使用二酰基二硫类化合物对活性天然产物雌二醇(-estradiol)进行酚羟基结构修饰时,同样能够以良好的收率得到目标产物,进而为该类天然产物类似物库的构建提供了一条快速高效的结构修饰途径。



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